在本季的开始，迈克尔(史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰)试图吸引霍莉(艾米·莱安 Amy Ryan 饰)，并最终成功，但大卫·华莱士将她转移到了另一个分支部门，迫使两人在关系在刚开始时就结束了。与此同时，吉姆(约翰·卡拉辛斯基 John Krasinski 饰)和帕姆(珍娜·费舍 Jenna Fischer 饰)则试图克服帕姆在纽约学习艺术时的异地恋困难。而当新老板查尔斯·迈纳(伊德瑞斯·艾尔巴 Idris Elba 饰)上任时，给迈克尔带来了不少麻烦，迈克尔最终无法应对他的变化，于是带着帕姆和瑞安(B·J·诺瓦克 B.J. Novak 饰)辞职并成立了自己的公司，尝试进行全新的创业行动。
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办公室 第五季是由保罗·费格执导，史蒂夫·卡瑞尔,约翰·卡拉辛斯基,雷恩·威尔森,珍...等主演的电影，办公室 第五季于2008-09-25(美国)上映。
办公室 第五季获奖：第66届金球奖 电视类 最佳音乐/喜剧类剧集(提名)\n第66届金球奖 电视类 音乐/喜剧类剧集最佳男主角(提名) 史蒂夫·卡瑞尔\n第9届美国电影学会奖 年度佳剧
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